Windows 11でファイル／フォルダーを「タスクバーにドラッグ」し「ウィンドウにドロップ」しようとすると、アイコンが点滅してウィンドウが最前面に表示されないことがありますが、これは非アクティブなウィンドウ間で起こる現象のようです。
タスクバーにドラッグすると？
ウィンドウ間でファイル／フォルダーのドラッグ＆ドロップをする場合、画面サイズなどの関係で両方のウィンドウを表示できなければ、ファイル／フォルダーをタスクバーのアイコンにドラッグすることでドロップ対象のウィンドウを最前面に表示することができます。
しかし、タスクバーにドラッグしたときにアイコンが点滅してウィンドウが最前面に表示されないと言ったことがあり、これはウィンドウが3つ以上あり対象の2つのウィンドウが最前面でない（非アクティブ）と起こる現象のようです。
この現象は、Windows 11だけでなくWindows 10など以前のバージョンでも発生していたので、不具合などでは無く仕様と考えるのが適切でしょう。
“最前面”か“最小化”で解決
前述したように対象の2つのウィンドウが最前面でないことが原因であるため、一方のウィンドウを最前面に表示していれば解決します。
また、他の方法として最小化していても対象のウィンドウを最前面に表示することができました。
ちなみに、タスクバーを経由しないウィンドウ間であれば、非アクティブなウィンドウ同士であっても、ドラッグ＆ドロップできました。